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「裴老师esters到底可不可以溶于水啊」

「它不是不能forwww.loushuwu.cc的立体结构式要怎么画啊，我刚刚去问冯建宏结果被骂了呜呜呜呜......”

手机闪了一下，裴聿珩随手划过熄屏，走向了趴在桌上半死不活的方瀚。

“这题最关键的一步其实是第一步的Iodctonization......也就是碘内酯化反应，即生成内酯A。你把A的结构写出来，这题就对了一大半。”

“你看题目给你的这个反应，条件很温和，产物的C-I键容易继续修饰，也有较好立体选择性。如果用Br2代替I2，许多时候反应效果就不太好，会有二溴代的非关环副产物。

“从A到B的箭头代表着酸催化的内酯的醇解。我在看的时候也犹豫过Boc[1]会不会在此强酸条件下脱保护了，但你看后半部分的信息，至少直到G，Boc仍在N上，所以确定不用考虑脱保护。

“接着往后看，B到C是弱碱催化的醇与酸酐的酯化反应，而C到D是elination......消除反应，所以需要仔细考虑。I-与AcO-[2]是好的离去基团，在DBU[3]进攻的H需与离去基团反式共平面的条件下，C中仍有两个H满足要求。

“Boc是大位阻基团，从动力学上进攻Ha是不利的，但新生成的双键与N共轭，所以相比于进攻Hb离去AcO-的产物X，它在热力学上是有利的。因此，在85°C的条件下，应该生成热力学控制产物D。

“最后一步，Grignard试剂亲核进攻极性双键，低温提高了cheselectivitwww.loushuwu.ccOer，丢人了。